Houssein Miloudi a commencé à dessiner à l’âge de 5 ans. Entre 14 et 16 ans, il peint des tableaux en s’inspirant des amulettes et de l’art rural marocain. Sa première exposition personnelle remonte à 1968, à Marrakech, à l’âge de 17 ans. Après ses études artistiques, il s’installe dans sa ville natale, Essaouira. 
 
Azzouz Tnifass décrit l’artiste en ces termes : " Miloudi est décidément un de nos plus grands peintres. Il est à la hauteur des meilleurs, Gharbaoui et Cherkaoui compris. Il nous faut dorénavant le considérer comme tel, malgré sa timidité apparente qui lui fait fuir les médias tout en le protégeant dans son atelier surplombant l’océan. Il a bien réussi tout seul dans son coin, à donner des apparences à nos mystères et cela va compter dans l’histoire de notre culture. D’ailleurs les poètes, sensibles au sublime, aiment tous le fréquenter."
 
Les œuvres de Miloudi ont intégré plusieurs collections prestigieuses dont le Palais Royal (Espagne), ainsi que diverses institutions et banques marocaines. Ses oeuvres font, également, partie de la collection de Merill C. Berman (Etats-Unis), la ville de Kyoto (Japon). L’oeuvre Fax Against Nuclear Testing figure dans les Archives de l’Histoire à l’Institut International de Droit Social et de l’Histoire (Pays-Bas). Miloudi a été décoré par Sa Majesté le Roi Mohammed VI du Ouissam Royal Al Kafaâ al fikri. Il figure aussi dans la 3ème édition du Who’s who in Graphic Art, Zurich (Suisse).
 
Houssein Miloudi s’est éteint en 2022 à Rabat.